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알킬 모노글루코사이드

알킬 모노글루코사이드는 D-글루코스 단위 하나를 포함합니다. 고리 구조는 D-글루코스 단위의 전형적인 구조입니다. 헤테로원자로 산소 원자 하나를 포함하는 5원자 고리와 6원자 고리는 모두 푸란 또는 피란계와 관련이 있습니다. 따라서 5원자 고리를 가진 알킬 D-글루코사이드는 알킬 D-글루코푸라노사이드라고 하고, 6원자 고리를 가진 알킬 D-글루코피라노사이드는 알킬 D-글루코피라노사이드라고 합니다.

모든 D-포도당 단위는 탄소 원자가 두 개의 산소 원자에 연결된 유일한 아세탈 기능을 나타냅니다. 이를 아노머 탄소 원자 또는 아노머 중심이라고 합니다. 당 고리의 알킬 잔기와의 소위 글리코시드 결합과 산소 원자와의 결합은 아노머 탄소 원자에서 유래합니다. 탄소 사슬의 배향을 위해, D-포도당 단위의 탄소 원자는 아노머 탄소 원자부터 시작하여 C-1에서 C-6까지 연속적으로 번호가 매겨집니다. 산소 원자는 사슬에서의 위치에 따라 O-1에서 O-6까지 번호가 매겨집니다. 아노머 탄소 원자는 비대칭적으로 치환되어 있으므로 두 가지 다른 입체 구조를 가질 수 있습니다. 결과적으로 생성되는 입체 이성질체를 아노머라고 하며 접두사 α 또는 β로 구분합니다. 명명 규칙에 따르면, 아노머는 글루코시드의 피셔 투영식에서 글리코시드 결합이 오른쪽을 가리키는 두 가지 가능한 입체 구조 중 하나를 나타냅니다. 그러나 아노머의 경우는 정반대입니다.

탄수화물 화학의 명명법에서 알킬 모노글루코사이드의 명칭은 다음과 같이 구성됩니다.알킬 잔기 지정, 아노머 배열 지정, 음절 "D-gluc", 고리형 지정, 어미 "oside" 추가. 당류의 화학 반응은 일반적으로 아노머 탄소 원자 또는 1차 또는 2차 하이드록실기의 산소 원자에서 일어나므로 비대칭 탄소 원자의 배열은 아노머 중심을 제외하고는 일반적으로 변하지 않습니다. 이러한 점에서 알킬 글루코사이드의 명명법은 매우 실용적입니다. 모당류 D-글루코스의 음절 "D-gluc"는 많은 일반적인 유형의 반응에서 유지되고 화학적 변형은 접미사로 설명될 수 있기 때문입니다.

피셔 투영식을 사용하면 당류 명명법의 체계를 더 잘 표현할 수 있지만, 탄소 사슬을 순환적으로 표현하는 호워스(Haworth)식이 일반적으로 당류의 구조식으로 선호됩니다. 호워스 투영식은 D-포도당 단위의 분자 구조를 공간적으로 더 잘 나타내므로 본 논문에서 선호합니다. 호워스 투영식에서는 당 고리에 결합된 수소 원자가 종종 표시되지 않습니다.


게시 시간: 2021년 6월 9일