알킬글루코사이드(Alkyl glucoside) 또는 알킬폴리글리코사이드(Alkyl Polyglicoside)는 잘 알려진 산업 제품이며 오랫동안 학문적으로 주목받는 대표적인 제품이었습니다. 100여년 전, Fischer는 실험실에서 최초의 알킬 글리코사이드를 합성하고 식별했으며, 약 40년 후, 세제에 알킬 글리코사이드를 사용하는 방법을 설명하는 최초의 특허 출원이 독일에서 제출되었습니다. 그 후 40~50년 동안 일부 회사 팀은 알킬 글리코사이드에 관심을 돌리고 Fischer가 발견한 합성 방법을 기반으로 이를 생산하는 공정을 개발했습니다.
이 개발에서는 포도당과 친수성 알코올(예: 메탄올, 에탄올, 글리세롤 등)의 반응에 대한 Fischer의 초기 연구를 일반적인 지방인 옥틸(C8)에서 헥사데실(C16) 범위의 알킬 사슬을 갖는 소수성 알코올에 적용했습니다. 알코올.
다행스럽게도 응용 특성으로 인해 산업적 생산은 순수한 알킬 모노글루코사이드가 아니라 알킬 모노-, 디-, 트리- 및 올리고글리코사이드의 복잡한 혼합물이 산업 공정에서 생산됩니다. 이로 인해 산업용 제품을 알킬 폴리글리코사이드라고 하며, 제품의 특징은 알킬 사슬의 길이와 이에 연결된 글리코오스 단위의 평균 수, 중합 정도입니다.
(그림 1. 알킬 폴리글루코사이드의 분자식)

Rohm&Haas는 1970년대 후반에 옥틸/데실(C8~C10) 배당체 대량 생산을 시작한 최초의 회사였으며, BASF와 SEPPIC이 뒤를 이었습니다. 그러나 이러한 짧은 체인의 성능이 만족스럽지 못하고 색상 품질이 좋지 않아 산업 및 기관 부문과 같은 일부 시장 부문에만 적용이 제한됩니다.
이 짧은 사슬 알킬 글리코사이드의 품질은 지난 몇 년 동안 향상되었으며 현재 BASF, SEPPIC, Akzo Nobel, ICI 및 Henkel을 포함한 많은 회사에서 새로운 옥틸/데실 글리코사이드를 제공하고 있습니다.
1980년대 초, 몇몇 회사에서는 화장품 및 세제 산업에 새로운 계면활성제를 제공하기 위해 더 긴 알킬 사슬 범위(도데실/테트라데실, C12~C14)의 알킬 배당체를 개발하기 시작했습니다. 여기에는 독일 디셀도르프에 위치한 Henkel KGaA와 미국 일리노이주 디케이터에 위치한 AEStaley Manufacturing Company의 사업부인 Horizon이 포함되었습니다.
동시에 획득한 Horizon 노하우와 Diisseldorf의 연구 개발에서 얻은 Henkel KGaA의 경험을 활용합니다. 헨켈은 텍사스주 크로스비에 알킬 폴리글리코사이드를 생산하기 위한 파일럿 공장을 설립했습니다. 공장의 생산 능력은 연간 5,000톤이었으며 1988년과 1989년에 시험 가동되었습니다. 파일럿 공장의 목적은 공정 매개변수를 얻고 이 새로운 계면활성제에 대한 품질과 시장 개척을 최적화하는 것입니다.
1990년부터 1992년까지의 기간 동안 Chemische werke Hiils, ICI, Kao, SEPPIC을 비롯한 다른 회사들이 알킬 폴리글리코사이드(C12-C14) 생산에 관심을 표명했습니다.
1992년에 헨켈은 알킬 폴리글루코사이드를 생산하기 위해 미국에 새로운 공장을 설립했으며 그 생산 능력은 연 25,000톤에 달했습니다. 헨켈 KGaA는 1995년에 동일한 생산 능력으로 두 번째 공장을 가동하기 시작했습니다. 생산 능력의 증가로 알킬 폴리글리코사이드의 상업적 이용이 새로운 정점을 찍었습니다.