알킬 글루코사이드 또는 알킬 폴리글리코사이드는 잘 알려진 산업 제품이며 오랫동안 학계에서 주요 연구 주제로 다뤄져 왔습니다. 100여 년 전, 피셔는 실험실에서 최초의 알킬 글리코사이드를 합성하고 확인했으며, 약 40년 후 독일에서 세제에 알킬 글리코사이드를 사용하는 방법을 기술한 최초의 특허가 출원되었습니다. 그 후 40~50년 동안 몇몇 회사들은 알킬 글리코사이드에 주목하여 피셔가 발견한 합성법을 기반으로 알킬 글리코사이드 생산 공정을 개발했습니다.
이 개발에서, 포도당과 친수성 알코올(메탄올, 에탄올, 글리세롤 등)의 반응에 관한 피셔의 초기 연구는 옥틸(C8)에서 헥사데실(C16)에 이르는 전형적인 지방 알코올의 알킬 사슬을 가진 소수성 알코올에 적용되었습니다.
다행히도, 응용 특성 덕분에 순수한 알킬 모노글루코사이드가 아닌, 알킬 모노글리코사이드, 디글리코사이드, 트리글리코사이드, 올리고글리코사이드의 복합 혼합물이 산업 공정을 통해 생산됩니다. 이러한 이유로 이러한 산업 제품은 알킬 폴리글리코사이드라고 불리며, 알킬 사슬의 길이, 연결된 글리코오스 단위의 평균 개수, 그리고 중합도에 따라 특징지어집니다.
(그림 1. 알킬폴리글루코사이드의 분자식)

롬앤하스는 1970년대 후반 옥틸/데실(C8~C10) 글리코사이드를 대량 생산한 최초의 회사였으며, BASF와 SEPPIC이 그 뒤를 이었습니다. 그러나 이 짧은 사슬 글리코사이드의 성능 저하와 색상 품질 저하로 인해 산업 및 기관 부문과 같은 일부 시장 부문에만 적용되었습니다.
이 짧은 사슬 알킬 글리코사이드의 품질은 지난 몇 년 동안 개선되었으며 현재 BASF, SEPPIC, Akzo Nobel, ICI 및 Henkel을 포함한 여러 회사에서 새로운 옥틸/데실 글리코사이드를 제공하고 있습니다.
1980년대 초, 여러 회사가 화장품 및 세제 산업에 새로운 계면활성제를 제공하기 위해 더 긴 알킬 사슬 범위(도데실/테트라데실, C12~C14)의 알킬 글리코사이드를 개발하기 시작했습니다. 여기에는 독일 디셀도르프에 있는 Henkel KGaA와 미국 일리노이주 디케이터에 있는 AEStaley Manufacturing Company의 자회사인 Horizon이 포함됩니다.
동시에 확보한 Horizon의 노하우와 Henkel KGaA의 디셀도르프 연구 개발 경험을 활용하여 Henkel은 텍사스 크로스비에 알킬 폴리글리코사이드 생산을 위한 파일럿 플랜트를 설립했습니다. 이 플랜트의 생산 용량은 연간 5,000톤이며, 1988년과 1989년에 걸쳐 시범 운영되었습니다. 파일럿 플랜트의 목적은 공정 매개변수를 확보하고, 이 새로운 계면활성제의 품질을 최적화하며, 시장을 개척하는 것입니다.
1990년부터 1992년까지 Chemische werke Hiils, ICI, Kao, SEPPIC을 포함한 다른 회사들이 알킬 폴리글리코사이드(C12-C14) 생산에 관심을 표명했습니다.
1992년 헨켈은 미국에 알킬 폴리글루코사이드를 생산하는 새로운 공장을 설립했고, 생산 용량은 연간 25,000톤에 달했습니다. 헨켈 KGaA는 1995년에 동일한 생산 용량으로 두 번째 공장을 가동하기 시작했습니다. 생산 용량의 증가로 알킬 폴리글리코사이드의 상업적 이용이 새로운 정점에 도달했습니다.