알킬 폴리글리코사이드 카보네이트의 합성

알킬 폴리글리코시드 카보네이트는 알킬 모노글리코시드와 디에틸 카보네이트의 트랜스에스테르화 반응을 통해 제조되었다(그림 4). 반응물의 완전한 혼합을 위해, 트랜스에스테르화 성분과 용매 역할을 모두 할 수 있도록 과량의 디에틸 카보네이트를 사용하는 것이 유리한 것으로 입증되었다. 50% 수산화나트륨 용액 2몰%를 약 120℃에서 교반하면서 이 혼합물에 적가한다. 3시간 동안 환류시킨 후, 반응 혼합물을 80℃로 냉각하고 85% 인산으로 중화한다. 과량의 디에틸 카보네이트를 진공 증류하여 제거한다. 이러한 반응 조건에서, 하나의 히드록실기가 바람직하게는 에스테르화된다. 잔류 생성물과 생성물의 비율은 1:2.5:1(모노글리코시드:모노카보네이트:폴리카보네이트)이다.

이 반응에서는 일탄산염 외에도 비교적 높은 치환도를 가진 생성물도 생성됩니다. 탄산염 첨가량은 반응의 숙련된 관리에 의해 조절될 수 있습니다. C의 경우₁₂ 모노글리코사이드의 경우, 방금 설명한 반응 조건(그림 5)에서 모노, 디, 트리카보네이트의 비율이 7:3:1로 분포됩니다. 반응 시간을 7시간으로 늘리고 그 시간 동안 에탄올 2몰을 증류 제거하면 주 생성물은 C₁₂ 모노글리코사이드 이탄산염. 반응 시간을 10시간으로 늘리고 에탄올 3몰을 증류 제거하면 최종적으로 얻어지는 주요 생성물은 삼탄산염이다. 따라서 반응 시간과 증류액의 양을 조절하여 탄산염 첨가량과 알킬 폴리글리코사이드 화합물의 친수성/친유성 균형을 편리하게 조절할 수 있다.