알킬 폴리글리코사이드 글리세롤 에테르의 합성

알킬 폴리글리코시드 글리세롤 에테르의 합성은 세 가지 다른 방법으로 수행되었다(그림 2, 알킬 폴리글리코시드 혼합물 대신 알킬 모노글리코시드만 유도체로 나타냄). 방법 A에 의한 알킬 폴리글리코시드와 글리세롤의 에테르화는 염기성 반응 조건에서 진행된다. 방법 B에 의한 에폭사이드의 개환 반응 역시 염기성 촉매의 존재 하에서 일어난다. 또 다른 방법은 방법 C에 의한 글리세롤 카보네이트와의 반응으로, CO 제거가 수반된다.₂ 그리고 이는 아마도 에폭시드를 중간 단계로 거쳐서 진행될 것입니다.

반응 혼합물을 7시간 동안 200℃로 가열한 후, 생성된 물을 연속 증류하여 평형을 생성물 쪽으로 최대한 이동시킨다. 예상대로, 모노글리세롤 에테르 외에도 알킬 폴리글리코사이드 디글리세롤 에테르와 트리글리세롤 에테르가 생성된다. 또 다른 2차 반응은 글리세롤이 자가 축합하여 올리고글리세롤을 형성하는 것으로, 이 올리고글리세롤은 글리세롤과 동일한 방식으로 알킬 폴리글리코사이드와 반응할 수 있다. 이처럼 고함량의 고중합체는 생성물의 친수성을 더욱 향상시키고, 따라서 수용성도 증가시키므로 매우 바람직하다. 에테르화 반응 후, 생성물을 물에 용해시키고 과산화수소와 같은 공지된 방법으로 표백할 수 있다.

이러한 반응 조건에서 생성물의 에테르화 정도는 사용된 알킬 폴리글리코사이드의 알킬 사슬 길이와 무관합니다. 그림 3은 네 가지 다른 알킬 사슬 길이에 대한 조생성물 혼합물 내 모노, 디, 트리글리세롤 에테르의 함량 백분율을 보여줍니다. C₁₂ 알킬 폴리글리코사이드는 전형적인 결과를 제공합니다. 가스 크로마토그램에 따르면, 모노, 디, 트리글리세롤 에테르는 약 3:2:1의 비율로 형성됩니다. 글리세롤 에테르의 총 함량은 약 35%입니다.