알킬 폴리글리코시드 글리세롤 에테르의 합성

알킬 폴리글리코시드 글리세롤 에테르의 합성은 세 가지 다른 방법으로 수행되었습니다(그림 2, 알킬 폴리글리코시드 혼합물 대신 알킬 모노글리코시드만 추출물로 표시됨). 방법 A에 의한 글리세롤을 이용한 알킬 폴리글리코사이드의 에테르화는 기본 반응 조건 하에서 진행됩니다. 방법 B에 의한 에폭사이드의 개환은 마찬가지로 염기성 촉매의 존재 하에서 일어난다. 대안은 CO 제거를 수반하는 방법 C에 의한 글리세롤 카보네이트와의 반응입니다.₂ 이는 아마도 중간 단계로서 에폭사이드를 통해 진행되는 것으로 추정됩니다.

그런 다음 반응 혼합물을 7시간에 걸쳐 200℃로 가열하고, 그 동안 형성된 물을 연속적으로 증류하여 평형을 가능한 한 생성물 쪽으로 이동시킵니다. 예상한 대로, 모노글리세롤 에테르 외에 알킬 폴리글리코사이드 디글리세롤 에테르와 트리글리세롤 에테르가 형성됩니다. 또 다른 2차 반응은 글리세롤이 자체 축합되어 글리세롤과 동일한 방식으로 알킬 폴리글리코사이드와 반응할 수 있는 올리고글리세롤을 형성하는 것입니다. 이러한 높은 함량의 더 높은 올리고머는 친수성을 더욱 향상시켜 예를 들어 제품의 수용성을 향상시키기 때문에 전적으로 바람직할 수 있습니다. 에테르화 후, 생성물을 물에 용해시키고 공지된 방식, 예를 들어 과산화수소를 사용하여 표백할 수 있다.

이러한 반응 조건 하에서 생성물의 에테르화 정도는 사용된 알킬 폴리글리코사이드의 알킬 사슬 길이와 무관합니다. 그림 3은 네 가지 다른 알킬 사슬 길이에 대한 조 생성물 혼합물의 모노-, 디- 및 트리글리세롤 에테르의 함량 백분율을 보여줍니다. C의 반응₁₂ 알킬폴리글리코사이드는 전형적인 결과를 제공합니다. 가스 크로마토그램에 따르면 모노-, 디- 및 트리글리세롤 에테르는 대략 3:2:1의 비율로 형성됩니다. 글리세롤 에테르의 총 함량은 약 35%입니다.