기술 외에도 배당체의 합성은 자연에서 매우 흔한 반응이기 때문에 항상 과학의 관심을 끌었습니다.슈미트(Schmidt), 도시마(Toshima), 타츠타(Tatsuta)의 최근 논문과 거기에 인용된 많은 참고문헌은 광범위한 합성 잠재력에 대해 논평했습니다.
배당체의 합성에서 다중당 성분은 알코올, 탄수화물 또는 단백질과 같은 친핵체와 결합됩니다. 탄수화물의 수산기 중 하나와 선택적 반응이 필요한 경우 다른 모든 기능은 다음과 같이 보호되어야 합니다. 첫 번째 단계.원칙적으로, 효소 또는 미생물 공정은 선택성으로 인해 복잡한 화학적 보호 및 탈보호 단계를 선택적으로 영역의 배당체로부터 대체할 수 있습니다.그러나 알킬 배당체의 오랜 역사로 인해 배당체 합성에 효소를 적용하는 방법은 널리 연구되고 적용되지 않았습니다.
적절한 효소 시스템의 능력과 높은 생산 비용으로 인해 알킬 폴리글리코사이드의 효소 합성은 산업 수준으로 업그레이드할 준비가 되어 있지 않으며 화학적 방법이 선호됩니다.
1870년에 MAcolley는 포도당(포도당)과 염화아세틸의 반응에 의한 “아세토염소수소”(1,그림2)의 합성을 보고하였고, 이는 결국 배당체 합성 경로의 역사를 가져왔습니다.

테트라-O-아세틸-글루코피라노실 할라이드(아세토할로글루코오스)는 나중에 순수한 알킬 글루코사이드의 입체선택적 합성에 유용한 중간체임이 밝혀졌습니다.1879년에 Arthur Michael은 Colley의 중간체와 페놀레이트로부터 확실하고 결정화 가능한 아릴 글리코시드를 제조하는 데 성공했습니다.(Aro-, 그림 2).
1901년 Michael은 W.Koenigs와 E.Knorr가 개선된 입체선택적 글리코사이드화 과정을 도입하면서 광범위한 탄수화물과 수산기 아글리콘을 합성했습니다(그림 3).이 반응은 아노머 탄소에서 SN2 치환을 포함하고 배열의 역전으로 입체선택적으로 진행되어 예를 들어 아세오브로모글루코스 중간체 3의 β-아노머로부터 α-글루코사이드 4를 생성합니다. Koenigs-Knorr 합성은 은 또는 수은 촉진제.

1893년에 Emil Fischer는 알킬 글루코사이드 합성에 대해 근본적으로 다른 접근 방식을 제안했습니다.이 과정은 현재 "Fischer 글리코사이드화"로 잘 알려져 있으며 글리코스와 알코올의 산 촉매 반응으로 구성됩니다.그럼에도 불구하고 모든 역사적 설명에는 A.Gautier가 1874년 처음 보고한 시도, 즉 염산이 있는 상태에서 포도당을 무수 에탄올로 전환하려는 시도도 포함되어야 합니다.잘못된 원소 분석으로 인해 Gautier는 자신이 "디글루코스"를 얻었다고 믿었습니다.Fischer는 나중에 Gautier의 "디글루코스"가 실제로 주로 에틸 글루코사이드임을 입증했습니다(그림 4).

Fischer는 제안된 역사적인 푸라노시드 공식에서 볼 수 있듯이 에틸 글루코사이드의 구조를 정확하게 정의했습니다.실제로, Fischer 글리코사이드화 생성물은 복잡하고 대부분 α/β-아노머와 피라노사이드/푸라노사이드 이성질체의 평형 혼합물이며 무작위로 연결된 글리코사이드 올리고머도 포함합니다.
따라서 개별 분자종은 피셔 반응 혼합물로부터 분리하기가 쉽지 않았으며, 이는 과거 심각한 문제였습니다.이 합성 방법을 일부 개선한 후 Fischer는 연구를 위해 Koenigs-Knorr 합성을 채택했습니다.이 공정을 사용하여 E.Fischer와 B.Helferich는 1911년에 계면활성제 특성을 나타내는 장쇄 알킬 글루코사이드의 합성을 최초로 보고했습니다.
1893년 초에 Fischer는 특히 강알칼리성 매질에서 산화 및 가수분해에 대한 높은 안정성과 같은 알킬 글리코사이드의 필수 특성을 정확하게 발견했습니다.두 가지 특성 모두 계면활성제 응용 분야에서 알킬 폴리글리코사이드에 유용합니다.
글리코사이드화 반응과 관련된 연구는 여전히 진행 중이며 최근 글리코사이드에 대한 몇 가지 흥미로운 경로가 개발되었습니다.배당체 합성 절차 중 일부는 그림 5에 요약되어 있습니다.
일반적으로, 화학적 글리코사이드화 공정은 산 촉매 글리코실 교환에서 복잡한 올리고머 평형을 유도하는 공정으로 나눌 수 있습니다.

적절하게 활성화된 탄수화물 기질에 대한 반응(피셔 글리코시드 반응 및 보호되지 않은 탄수화물 분자와의 불화수소(HF) 반응) 및 동역학이 제어되고 비가역적이며 주로 정위 치환 반응입니다.두 번째 유형의 절차는 특히 보존 그룹 기술과 결합될 때 복잡한 반응 혼합물이 아닌 개별 종의 형성으로 이어질 수 있습니다.탄수화물은 할로겐 원자, 설포닐 또는 트리클로로아세트이미데이트 그룹과 같은 이소성 탄소에 그룹을 남기거나 트리플레이트 에스테르로 전환되기 전에 염기에 의해 활성화될 수 있습니다.
불화수소 또는 불화수소와 피리딘의 혼합물(피리디늄 폴리[불화수소])에서 글리코사이드화의 특별한 경우, 글리코실 플루오라이드는 현장에서 형성되고 예를 들어 알코올을 사용하여 글리코사이드로 원활하게 전환됩니다.불화수소는 강력하게 활성화되고 분해되지 않는 반응 매체인 것으로 나타났습니다.평형 자동축합(올리고머화)은 피셔 공정과 유사하게 관찰되지만 반응 메커니즘은 다를 수 있습니다.
화학적으로 순수한 알킬 글리코사이드는 매우 특별한 용도에만 적합합니다.예를 들어, 알킬 글리코사이드는 옥틸 β-D-글루코피라노사이드 존재 하에서 포린과 박테리오로돕신의 3차원 결정화와 같은 막 단백질의 결정화를 위한 생화학 연구에 성공적으로 사용되었습니다. 1988년 Deisenhofer, Huber 및 Michel이 화학상을 수상했습니다.
알킬 폴리글리코사이드 개발 과정에서 복잡성, 중간체의 불안정성, 공정의 양 및 임계 특성으로 인해 다양한 모델 물질을 합성하고 물리화학적 특성을 연구하기 위해 실험실 규모에서 입체선택적 방법이 사용되었습니다. 폐기물, Koenigs-Knorr 유형의 합성 및 기타 보호 그룹 기술은 심각한 기술적, 경제적 문제를 야기합니다.피셔 유형 공정은 비교적 덜 복잡하고 상업적 규모로 수행하기가 더 쉬우므로 대규모 알킬 폴리글리코사이드를 생산하는 데 선호되는 방법입니다.